Preparação e Reações das Nitrilas Flashcards Preview

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Flashcards in Preparação e Reações das Nitrilas Deck (10):
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Discorra sobre as propriedades físicas das nitrilas.

Da acetonitrila até o C14H29CN as nitrilas são líquidos, estáveis, isolúveis na água. Dai para diante as nitrilas são sólidas.

A grande polaridade do grupo - CN faz com que as nitrilas apresentem altos pontos de fusão e de ebulição.

1

Liste os métodos de preparação das nitrilas.

- Por reação de haletos com cianeto de sódio.
- Por desidratação de sais de amônio.

2

No que consiste a reação de haletos com cianeto de sódio?

É um método de preparação de nitrilas.

R - X + NaCN --> R - CN + NaX.

3

No que consiste a desidratação de sais de amônio?

É um método de preparação de nitrilas (e amidas).
P2O5 P2O5
R - COONH4 ----------> R - CONH2 ----------> R - CN.
/_\ /_\

4

Liste as reações das nitrilas.

- Reação de hidrólise.
- Reação de alcoólise.
- Reação com compostos de Grignard.
- Redução.

5

No que consiste a reação de hidrólise?

Pode ser feita em meio ácido ou básico.

R - CN --> R - CONH2 --> R - COONH4

O próximo passo depende se a reação foi feita em meio ácido ou básico.

R - COONH4 + HCl --> R - COOH + NH4Cl
R - COONH4 + NaOH --> R - COONa + NH3 + H2O

6

No que consiste a reação de alcoólise?

R - CN + R' - OH + H2O --> R - COOR' + NH3.

7

No que consiste a reação com compostos de Grignard?

R - CN + R' - MgX --> R - C = N - MgX
|
R'

R - C = N - MgX --------> R - C = O + NH3 + Mg(OH)X
| H2O |
R' R'

8

No que consiste a redução?

A redução é feita com H2 + Ni, Na + C2H5OH, LiAlH4, etc.

R - CN --> R - CH = NH --> R - CH2 - NH2.

9

Qual é a importante nitrila a saber e qual a sua aplicação?

É a acrilonitrila, usada na produção de borrachas sintéticas de alta qualidade.

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