Preparação dos Aromáticos Flashcards Preview

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Flashcards in Preparação dos Aromáticos Deck (12):
1

Os armáticos são obtidos industrialmente a partir do alcatrão da hulha ou do petróleo. Liste os métodos de preparação em laboratório.

- Polimerização dos alcinos.
- Síntese de Fittig-Wurtz.
- Síntese de Grignard.
- Síntese de Friedel-Crafts.

2

No que consiste a polimerização de alcinos?

A sua polimerização, diante de catalisadores, pode formar aromáticos. Como a do etileno, em tubos de ferro a 500ºC, que forma o benzeno, ou o propino que forma o mesitileno.

3

No que consiste a síntese de Fittig-Wurtz?

É semelhante à obtenção de alcanos pelo método de Wurtz. Utiliza-se dois derivados halogenados, um do tipo Ar-X e outro do tipo R-X aquecendo-os com sódio metálico.
As cadeias se unem e forma-se um sal.
Lembrando que também ocorreram associações do tipo Ar-Ar e R-R, que terão de ser separados depois.

4

No que consiste a síntese de Grignard?

Um derivado halogenado aromático reage com magnésio em pó (o meio é éter), em seguida hidrolisa-se o composto de Grignard formado e obtem-se o HC aromático sem o halogênio, além de Mg(OH)X.

5

Descreva as etapas da síntese de Grignard.

- Transformação do Ar-X em compostos de Grignard. O Mg entra entre o halogênio e o carbono. O meio é éter.
- Hidrólise do composto de Grignard, reação da HOH, o OH associa-se com o MgX, formando Mg(OH)X, e o H vai para o aromático. O H+ faz um ataque eletrófilo no C ligado a Cl, deslocando os elétrons da ligação do C com o Mg para entre o C e o H, liberando o Mg+Cl.

6

Como podemos proceder para aumentar o número de átomos de C num composto aromático.

Sendo o aromático um composto de Griganard, reage-se com um derivado halogenado (de preferência alílico), juntando as cadeias e liberando um sal (MgX2).

7

Liste os catalisadores da síntese de Friedel-Crafts.

- AlCl3.
- BF3.
- BCl3.
- BBr3.
- BeCl2.
- CdCl2.
- ZnCl2.
- GaCl3.
- GaBr3.
- FeCl3.
- SbCl3.

8

Para o quê é utilizada a síntese de Grignard?

Para se obter os homólogos e derivados do benzeno.

9

Qual é o catalisador comumente usado na síntese de Friedel-Crafts?

O AlCl3.

10

Como atua o catalisador na síntese de Friedel-Crafts?

Atua como um ácido de Lewis, produzindo um carbocátion que irá realizar o ataque eletrófilo ao benzeno.
Ex:
R--Cl + AlCl3 --> [R--AlCl4] --> R+ AlCl4-.
O R+ fará o ataque eletrófilo ao benzeno.

11

Como é o mecanismo da síntese de Friedel-Crafts após a formação do reagente eletrófilo?

- Ataque eletrófilo.
- Eliminação do H+ do benzeno.
- O H+ associa-se ao ânion formado pelo catalisador.
Ex: AlCl4- + H+ --> HAlCl4.
- O composto formado se desfaz, regenerando o catalisador.
Ex: HAlCl4 --> HCl + AlCl3.

12

No que consiste, de forma geral a síntese de Friedel-Crafts?

Benzeno reage com derivado halogenado, dando um ácido do halogênio e a união das cadeias carbônicas.

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