BIO / PHY - LIPIDES - MODULE 1

Question 1

Différencier les différents groupes de lipides

Answer 1

*les lipides simples constitués des atomes C, H, O comme les acide gras ou les glycérides ;
* les lipides complexes qui comportent en plus les atomes de phosphore, d’azote et/ou de soufre :
glycérophospholipides et sphingolipides
*Les composés à caractère lipidique = lipoïdes : ce sont des molécules qui ne sont pas toujours
constituées d’acide gras, mais qui possèdent des propriétés physico-chimiques semblables à
celles des lipides (solubilité faible ou nulle) : ce sont les dérivés des stérols (notamment le
cholestérol), les eicosanoïdes et les vitamines liposolubles.

Question 2

Citer et expliquer les différents rôles des lipides dans l’organisme

Answer 2

• structure : ce sont les phospholipides, constituants de la membrane plasmique des cellules ;
• réserve énergétique : les triglycérides, localisés dans le tissu adipeux, constituent la principale
  source de réserve énergétique pour l’organisme. Ils contribuent également à la protection
  thermique et mécanique de l’organisme ;
• activité biologique : c’est le cas des hormones stéroïdes, des eicosanoïdes et des vitamines
  liposolubles (ADEK).

Question 3

Décrire la structure générale d’un acide gras du point de vue chimique

Answer 3

les acides gras sont des acides carboxyliques (R-COOH) dont le radical R est une chaîne
hydrocarbonée de longueur variable, qui peut être saturée ou insaturée

Question 4

Expliquer les différences structurales entre les différents acides gras

Answer 4

• la longueur de la chaîne carbonée : acides gras à courte chaîne jusque C6, à chaine moyenne de
  C8 à C16, à chaîne longue à partir de C18 ;
• le nombre de doubles liaisons :
  v aucune double liaison : AG saturé ;
  v une ou plusieurs doubles liaisons : AG insaturé ;
  § une double liaison : AG monoinsaturé (AGMI) ;
  § plus d’une double liaison : AG polyinsaturé (AGPI).
• la position de la 1ère double liaison par rapport au carbone du groupement méthyl
  terminal ® définit la série de l’acide gras : ω3, ω6, ω7, ω9.

Question 5

Représenter les formules des acides gras saturés et insaturés (voir tableau de synthèse du cours)

Answer 5

à travailler

Question 6

Différencier AGS, AGMI, AGPI

Answer 6

v aucune double liaison : AG saturé ;
v une ou plusieurs doubles liaisons : AG insaturé ;
§ une double liaison : AG monoinsaturé (AGMI) ;
§ plus d’une double liaison : AG polyinsaturé (AGPI).

Question 7

Nommer les différents AG avec leurs noms d’usage

Answer 7

à travailler

Question 8

Déterminer la série d’un acide gras

Answer 8

à travailler

Question 9

Expliquer la différence structurale entre un acide gras cis et un acide gras trans

Answer 9

Dans un acide gras cis, les atomes d’hydrogène adjacents à la double liaison sont du même côté de la chaîne carbonée, créant une structure courbée.
Dans un acide gras trans, ces atomes sont de part et d’autre de la chaîne, donnant une structure plus droite.

Question 10

Expliquer le principe de l’hydrogénation partielle des lipides insaturés par l’industrie

Answer 10

Les acides gras trans sont naturellement présents dans les produits laitiers, les viandes et graisses de
ruminants.
Ils peuvent également se former au cours de la transformation des huiles végétales par des procédés
industriels. Par exemple, lors de l’hydrogénation des huiles végétales ou lors du chauffage des huiles à
haute température.
Hydrogénation : réaction chimique qui consiste en l’addition d’une molécule de dihydrogène (H2). Cette
réaction est habituellement employée pour saturer des molécules carbonées. Cette réaction nécessite des
catalyseurs chimiques.

Question 11

Présenter les intérêts de l’hydrogénation partielle pour les industriels

Answer 11

• d’augmenter le point de fusion des acides gras, donc de les faire passer de l’état liquide à solide ;
• de diminuer les réactions d‘oxydation, donc de limiter le rancissement et d’augmenter ainsi la
  DLC du produit ;
• de rendre la texture d’un produit alimentaire plus moelleuse et croustillante

Question 12

Présenter les conséquences sur la santé de la consommation d’acides gras trans

Answer 12

Augmentation du risque de maladies cardiovasculaires en augmentant le mauvais cholestérol et en diminuant le bon cholestérol.
Augmentation du risque de diabète de type 2 en favorisant la résistance à l’insuline.
Inflammation et dysfonctionnement des vaisseaux sanguins, augmentant le risque de diverses maladies.
Risque accru de maladies chroniques comme le cancer et les maladies neurodégénératives.
Effets négatifs sur la santé maternelle et infantile, pouvant affecter le développement fœtal et le risque de maladies à long terme chez les nourrissons et les enfants.

Question 13

Connaître les propriétés physico-chimiques des acides gras : solubilité, point de fusion, indice d’iode,
indice de saponification

Answer 13

Solubilité
Les acides gras à chaîne courte sont solubles, le caractère hydrophile de la fonction carboxylique, ionisée à
pH physiologique, l’emporte sur le caractère hydrophobe de la courte chaîne carbonée.

Point de fusion
Définition : le point de fusion est la température à laquelle un AG passe de l’état solide à l’état liquide.
Le point de fusion d’un acide gras est dépendant :
* de la longueur de la chaîne carbonée ;
* du nombre d’insaturations ;
* de l’isomérie cis/trans.

Indice de saponification : correspond à la masse en mg d’hydroxyle de potassium nécessaire
pour saponifier (neutraliser) les AG contenus dans un gramme de lipide.

Indice d’iode :
Les acides gras insaturés (contenant des doubles liaisons) ont un indice d’iodine plus élevé que les acides gras saturés. Plus l’indice d’iodine est élevé, plus l’acide gras est insaturé.

Question 14

Mettre en lien hydrogénation, isomérie cis/trans et point de fusion

Answer 14

L’hydrogénation peut induire une isomérie entre les acides gras cis et trans, affectant ainsi leur point de fusion. Les acides gras trans ont un point de fusion plus élevé en raison de leur structure plus linéaire, ce qui les rend généralement solides à température ambiante, tandis que les acides gras cis restent liquides.

Question 15

Comprendre le phénomène de rancissement des lipides insaturés

Answer 15

Le rancissement des lipides insaturés est causé par l’oxydation des doubles liaisons présentes dans les acides gras insaturés. Ce processus produit des composés volatils responsables d’une odeur et d’un goût rances, altérant ainsi la qualité sensorielle des aliments. Il peut également réduire la valeur nutritionnelle des lipides et entraîner la formation de dépôts gommeux ou de films sur les surfaces des aliments. Pour prévenir le rancissement, il est important de stocker les lipides dans des conditions appropriées et d’ajouter des antioxydants.

Question 16

Expliquer pourquoi nous devons consommer des antioxydants, faire le lien avec les AGPI des
glycérophospholipides membranaires

Answer 16

La réactivité des doubles liaisons peut être à l’origine de réactions d’oxydation, on parle de
peroxydation des lipides.
- Dans l’organisme, des radicaux libres sont produits en raison du contexte aérobie de nos cellules. Ils
ont un nombre impair d’électrons, ce qui les rend très instables et réactifs.
Ils provoquent une oxydation des AGPI constitutifs des phospholipides membranaires, ce qui fragilise
les membranes, donc les cellules. Ce phénomène est corrélé au vieillissement cellulaire.
Les vitamines C et E, les polyphénols (café, thé, fruits rouges, vin rouge) sont des antioxydants naturels
qui protègent les AGPI membranaires de ces oxydations.

Question 17

Représenter une réaction d’estérification

Question 18

Représenter la structure chimique d’un glycérolipide : monoglycéride, diglycéride et triglycéride

Answer 18

OK

Question 19

Nommer les glycérolipides : monoglycéride, diglycéride et triglycéride

Answer 19

Dans un monoacylglycérol :
* Préfixe de l’acide gras auquel on ajoute la terminaison yl (indique que l’acide est devenu un ester),
on indique la position sur le glycérol.
Ex : 2-butyryl glycérol

Dans un diacylglycérol :
* si les 2 AG sont identiques : on utilise un préfixe multiplicateur
Ex : glycérol estérifié par 2 acides stéariques : distéaryl glycérol.
* si les 2 AG sont différents : on note la position des acides gras.
Ex : glycérol estérifié par un acide oléique et un acide palmitoléique
-> 1-oléyl, 3-palmitoléyl glycérol.

Dans un triacylglycérol :
* si les 3 AG sont identiques : on obtient un TG homogène. On remplace la terminaison yl par ine.
Ex : glycérol estérifié par 3 acides palmitique ® palmitine.
* si 2 ou 3 AG sont différents : on obtient un TG hétérogène, même nomenclature que les
diglycérides.

Question 20

Représenter la structure chimique d’un glycérophospholipide

Answer 20

OK

Question 21

Différencier les glycérophospholipides en fonction de leurs substituants

Answer 21

Chaque glycérophospholipide diffère par son substituant, ce qui peut influencer les propriétés physiques et fonctionnelles des membranes dans lesquelles ils sont présents. Par exemple, la phosphatidylcholine est abondante dans les membranes cellulaires et est souvent associée à une meilleure fluidité membranaire

Question 22

Faire le lien entre la structure des glycérophospholipides, leurs propriétés physico-chimiques et leur
disposition dans la membrane plasmique

Answer 22

Les glycérophospholipides sont des molécules amphiphiles car elles présentent 2 pôles :
* l’un hydrophobe dû aux deux chaînes d’acides gras : on parle de queues hydrophobes ;
* l’autre hydrophile dû au groupement phosphate et à son substituant, qui possèdent des charges
réelles : on parle de tête hydrophile.
Cette propriété permet aux glycérophospholipides membranaires de s’organiser
spontanément en bicouche lipidique :
* les queues hydrophobes d’acides gras sont au coeur de la membrane, les chaînes d’AG se
faisant face ;
* les têtes hydrophiles sont en contact avec le cytoplasme et le liquide extracellulaire.

Question 23

Faire le lien entre le caractère amphiphile du cholestérol et son positionnement dans la membrane
plasmique

Answer 23

si la fonction alcool portée par le carbone 3 constitue un pôle hydrophile, le reste de la molécule
est hydrophobe.
Cette structure du cholestérol lui impose une position bien définie dans la membrane plasmique ®
la partie hydrophobe se place dans la région hydrophobe de la membrane, au niveau des queues d’acides
gras ; alors que la fonction alcool est au contact du cytosol et du liquide interstitiel, c’est-à-dire à côtés des
têtes hydrophiles de phospholipides.

Question 24

Comprendre la nécessite de transporteurs plasmatiques pour les AG à chaînes moyennes et longues,
les TG et le cholestérol

Answer 24

Etant hydrophobe, ils ne peuvent pas circuler librement dans le plasma, ils ont besoin d’un transporteur

Question 25

De façon générale, faire le lien entre les lipides alimentaires et le cours de structure des lipides.

Answer 25

à faire le lien avec le cours des lipides alimentaires